يتمتع أسامة بخبرة مصرفية واستثمارية واسعة في المؤسسات المالية الدولية والمحلية داخل المملكة العربية السعودية. وقبل انضمامه إلى (جي آي بي كابيتال)، شغل منصب المدير العام للرقابة على البنوك في البنك المركزي السعودي (ساما)؛ حيث كان يشرف وينظم لوائح عمل جميع البنوك التجارية في المملكة، كما عمل هناك أيضاً مستشار أول لوكيل المحافظ للرقابة. عمل أسامة لمدة تزيد عن 16 عاماً في المجالين المصرفي والاستثماري في المملكة العربية السعودية مع البنك السعودي البريطاني وشركة (إتش إس بي سي) العربية السعودية، التي تقلد خلال عمله معها مناصب تنفيذية منها مدير عام - رئيس الاستثمارات، ومن ثم مدير عام - رئيس الأسواق المالية.

وسبق أن عمل أسامة أيضاً بتدريس مادة الإحصاء وتقديم الاستشارات الإحصائية في معهد الإدارة العامة بالرياض.

يحمل أسامة درجة البكالوريوس في العلوم الإدارية (الأساليب الكمية) من جامعة الملك سعود بالرياض، ودرجة الماجستير في العلوم في الإحصاء من جامعة كولورادو الأمريكية.